VirtualBox hat auch so seine Probleme mit dem LPT Port deshalb auch VMware Player. Aber da du ja jetzt direkt unter Win 98 bist kann man dieses Problem schon einmal umgehen.
Beschreibe mal wie du vorgegangen bist?
Generell musst du folgende Reihenfolge einhalten
1. Beide Geräte müssen aus sein.
2. DB25 Kabel mit PC und den XPloder verbinden
3. Playstation einschalten das Xploder Menü sollte erscheinen.
4. PC einschalten (darauf achten das der LPT Port auf 0x378 steht und auf EPP nicht SPP siehe
hier eingestellt ist.)
5. Wenn der PC hochgefahren ist in der X-Link95 Software den richtigen LPT Port unter Einstellungen einstellen.
- Bei X-Killer folgendermaßen einstellen

Dann sollte es eigentlich funktionieren. Sollte es doch nicht funktionieren muss ich mal meinen alten Voodoo 5 5500 Rechner reaktivieren und gucken wie es da war.
Überprüfe auch mal das DB25 Kabel ob es auch vollbelegt ist. und das nicht irgendeine Leitung gekreuzt ist.